Matthias von Stegmann war von 1991 bis 2005 Regieassistent und Spielleiter bei den Bayreuther Festspielen. Seine Tätigkeit als Assistent und später Co-Regisseur führte ihn an das Royal Opera House in London und an das New National Theatre Tokyo. Als Regisseur zeichnete er unter anderem für folgende Produktionen verantwortlich: „Der fliegende Holländer" (2007) und „Freischütz" (2008) am New National Theatre Tokio, „I Vespri Siciliani" (2009) an der ungarischen Staatsoper, Budapest, „Don Giovanni" (2010) an der Uralopera, Ekaterinburg und „Pünktchen und Anton" (2010) an der Wiener Staatsoper. 2011 wird er unter anderem in Tokio den „Lohengrin" zusammen mit rosalie als Bühnen- und Kostümbildnerin inszenieren.

Matthias von Stegmann hat mit dem „Nibelungering für Kinder" eine einstündige Version von Wagners Ring als Librettist und Regisseur auf die Bühne gebracht. Die Produktion feierte in Tokio Premiere und gehört mittlerweile zum ständigen Repertoire der Wiener Staatsoper und des Opernhaus Zürich.
Als Darsteller war er zuletzt als Bassa Selim in der „Entführung aus dem Serail" auf der Bühne der Metropolitan Opera New York zu sehen.
Außerdem ist von Stegmann als Autor und Regisseur zahlreicher Synchronisationen für Film und Fernsehen tätig. Zu den von ihm ins Deutsche übertragenen Projekten gehören viele Folgen der Serien „Die Nanny", „Hör mal, wer da hämmert", „Family Guy" sowie viele Kinofilme. Seit 2006 ist er auch Autor und Regisseur der deutschen Fassung der „Simpsons" im Fernsehen wie im Kino.